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Koser試劑2017-11-06

Koser試劑:羥基(對甲苯磺酰氧基)碘苯, Hydroxy(tosyloxy)iodobenzene (HTIB)

HTIB是有碘苯很容易制備的試劑,可以對各種化合物進行OTs化。例如,由酮制備α-對甲苯磺酰氧基酮,對烯進行順式加成得到1,2-對甲苯磺酰氧基烷烴。

最近報道的方法可以很方便的制備Koser試劑及其衍生物:

【E. A. Merritt, V. M. T. Carneiro, L. F. Silva Jr., B. Olofsson, J. Org. Chem., 2010, 75, 7416-7419.54.】

最新文獻

由酮,mCPBA和對甲苯磺酸在催化量的碘苯存在下高產率制備α-對甲苯磺酰氧基酮。

【Y. Yamamoto, H. Togo, Synlett, 2006, 798-800.】

酮,MCPBA,,PTSA?H2O,催化量的碘和叔丁基苯在乙腈和2,2,2-三氟乙醇的混合溶劑中反應可以得到各種α-對甲苯磺酰氧基酮。在反應中先反應得到對叔丁基碘苯,然后其和MCPBA ,PTSA?H2O反應得到Koser試劑4-叔丁基-1-[(羥基)(對甲苯磺酰氧基)碘基]苯。

【A. Tanaka, K. Moriyama, H. Togo, Synlett, 2011, 1853-1854.】

利用高價碘試劑對硫脲進行脫硫化氫是一種高效方便地制備相應的對稱或不對稱的碳二酰亞胺的方法。此方法氧化制備碳二酰亞胺產率高,選擇性也很高。

【C. Zhu, D. Xu, Y. Wei, Synthesis, 2011, 711-714.】

聚{[4-(羥基)(對甲苯磺酰氧基)碘基]苯乙烯} 是一種高效地由炔烴和碘,NBS或NCS制備1-鹵-2-對甲苯磺酰氧基烯烴的試劑。此種聚合物可以再生,并能重復利用。

【J.-M. Chen, X. Huang, Synthesis, 2004, 1557-1558.】

將烯醇酯氧化為相應的α-對甲苯磺酰氧基酮

 

化學慧定制合成事業部摘錄

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