呋喃丹是一種氨基甲酸酯類殺蟲劑和殺線蟲劑。1963年由美國創(chuàng)制，1967年推廣。純品為白色結(jié)晶，25℃時(shí)水中溶解度為700ppm，在中性和酸性條件下較穩(wěn)定，在堿性介質(zhì)中不穩(wěn)定，水解速度隨pH值和溫度的升高而加快。按中國農(nóng)藥毒性分級標(biāo)準(zhǔn)，呋喃丹高毒農(nóng)藥，不能用在蔬菜和果樹上。呋喃丹對鳥類危害性最大，一只小鳥只要覓食一粒呋喃丹足以致命。受呋喃中毒致死的小鳥或其它昆蟲，被猛禽類、小型獸類或爬行類動(dòng)物覓食后，可引起二次中毒而致死。
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克百威的合成方法
1.由鄰硝基苯酚出發(fā)：
氯化反應(yīng)：異丙烯在一定壓力下氯化，制得甲基氯丙烯。氯化反應(yīng)液經(jīng)壓濾、蒸餾等后處理，產(chǎn)物純度可達(dá)96%。
醚化反應(yīng)：鄰硝基苯酚與甲基氯丙烯在碳酸鈉存在下制得2-甲代烯丙基鄰硝基酚醚。
克萊遜反應(yīng)：2-甲代烯丙基鄰硝基酚醚加熱，經(jīng)克萊遜反應(yīng)轉(zhuǎn)位生成2-（2-甲代烯丙基）-6-硝基苯酚。
環(huán)合反應(yīng)：在無水氯化鎂存在下，克萊遜重排產(chǎn)物環(huán)合成2，3-二氫-2，2-二甲基-7-硝基苯并呋喃（俗稱7-硝基）。
加氫反應(yīng)：將7-硝基在鈀/碳催化劑存在下，加壓還原制得2，3-二氫-2，2-二甲基-7-氨基苯并呋喃（俗稱7-氨基）。
重氮化反應(yīng)：7-氨基與亞硝酸鈉水溶液、濃硫酸進(jìn)行重氮化反應(yīng)，制得2，3-二氫-2，2-二甲基-7-苯并呋喃重氮硫酸鹽（俗稱7-重氮硫酸鹽）。
水解反應(yīng)：7-重氮硫酸鹽在CuSO4催化作用下水解成2，3-二氫-2，2-二甲基-7-羥基苯并呋喃（俗稱7-羥基化合物）。
克百威的合成：將7-羥基化合物與異氰酸甲酯于溶劑中，在少量三乙胺存在下合成克百威。
克百威應(yīng)用
呋喃丹是氨基甲酸酯類廣譜內(nèi)吸殺蟲殺螨殺線蟲劑，可用于多種作物防治土壤內(nèi)及地面上的300多種害蟲和線蟲。并有縮短作物生長期、促進(jìn)作物生長發(fā)育從而有效提高作物產(chǎn)量的作用。呋喃丹對昆蟲的致毒方式，主要是內(nèi)吸殺蟲作用。藥劑施于土壤作物的根基部分，根系吸收后隨水分輸送到莖葉部，以達(dá)到治蟲的目的；呋喃丹還有觸殺作用。用于防治棉花蚜蟲，水稻，玉米根蟲，對水稻、玉米、花生等作物大部分害蟲有效。
化學(xué)慧定制合成事業(yè)部摘錄
