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Stetter反應2017-12-18

醛和α,β-不飽和酮在噻唑鹽的催化下反應制備1,4-二羰基化合物的反應。噻唑鹽是氰離子的安全替代試劑。此反應也被稱為 Michael-Stetter反應,機理和安息香縮合類似。

與此反應構成競爭的是1,2-加成的安息香縮合反應。但安息香縮合反應是可逆的,而Stetter反應的產物又更穩(wěn)定,因此主要產物是1,4-加成產物。

此反應可能的產物有:1,4-二酮,4-酮羰基酸和4-酮羰基腈。

氰離子可以對正常的羰基有極性反轉的效應,脫掉質子后醛基由親電性變?yōu)橛H核性:

生成的親核試劑與不飽和羰基化合物反應:

噻唑鹽脫去質子生成葉立德(內鹽),此葉立德與氰離子一樣可以高效的催化 Stetter反應。

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【 J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 6284-6289】

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化學慧定制合成事業(yè)部摘錄

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