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對氨基苯甲酸乙酯的制備方法和應用2018-01-11

對氨基苯甲酸乙酯別名苯佐卡因(ABEE)。無色斜方形結晶,無嗅無味。分子量165.19。熔點為91~92℃。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄欖油、稀酸。難溶于水。臨床上用于創面、潰瘍面、燒傷、皮膚擦裂及痔的鎮痛、止癢。

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對氨基苯甲酸乙酯的制備方法

由對硝基甲苯為原料合成對氨基苯甲酸乙酯(即苯佐卡因)時,在酯化反應過程中,一般都是用濃硫酸作為催化劑,苯佐卡因的收率比較低.本文研究常用路易斯酸作為催化劑,發現苯佐卡因的收率可提高到67%。

對甲基苯胺為原料合成苯佐卡因的多步反應進行了研究.解決了實驗過程中出現的實驗現象異常,產品純化困難,產量低甚至沒有產品等問題。在改進的實驗條件下完成該實驗,產品的產率高,實驗的重現性好。

在較優合成路線的基礎上進行試驗研究,在酯化反應階段利用微波輻射對甲苯磺酸催化合成對硝基苯甲酸乙酯。結果:酯化反應時間縮短為11min,酯化反應收率96.5%;工藝改進后,酯化和還原兩個階段的總收率達81.1%,有較大提高。

其他衍生物合成

將苯佐卡因通過酯鍵和甲基丙烯酸相連,合成了含苯佐卡因的可聚合單體(BM),BM自聚得到苯佐卡因高分子載體藥物(PBM),并采用乳液聚合法制備了PBM納米微球,PBM的結構經1H NMR和TEM表征。

以對硝基甲苯為原料分別經氧化、酯化和還原合成苯佐卡因,再由苯佐卡因與對氟苯甲醛反應生成一種新型苯佐卡因衍生物(4-甲酰基-4′-乙氧羰基二苯胺),經IR、1 H NMR和元素分析測試確認了其結構,并研究了其合成條件,討論了反應溫度、反應時間等因素對反應體系的影響。

1、由對硝基苯甲酸乙酯被鐵粉還原而得。

2、主要采用酯化法。先由對硝基濃甲酸經加氫還原生成對氨基苯甲酸,然后在硫酸催化劑存在下與乙醇進行酯化反應,再經中和、洗滌、結晶、干燥而得。

對氨基苯甲酸乙酯的用途

1.紫外線吸收劑。主要用于防曬類和曬黑類化妝品,對光和空氣的化學性穩定,對皮膚安全,還具有在皮膚上成膜的能力。能有效地吸收U.V.B區域280-320μm 中波光線區域)的紫外線。添加量通常為4%左右。

2.本品為局部麻醉藥,用于創傷面、潰瘍面及痔瘡等止癢止痛,使用濃度5%~20%。也用作藥物合成和有機合成中間體。

 

化學慧定制合成事業部摘錄

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