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光催化與銅催化的結合,讓胺的合成更有效!2018-02-15

胺是一種含有氮原子的分子。它們從氨中分離出來,其中一個或多個氫原子被碳基團取代,最常見的結構是芳基(環結構烴)或烷基。

胺被廣泛用于生物活性分子、藥物和各種有機材料中,并且制備出好的胺是學術界和工業界合成化學家最重要的任務之一。雖然現在有許多方法可以合成含有芳基的胺,但是合成出含有烷基的胺對化學家們來說仍然是一個挑戰。

? ? 目前,EPFL(洛桑聯邦理工學院)的Xile Hu實驗室已經開發出了一種新方法,可以通過光催化和銅催化有效地生產烷基胺。光催化是讓化學家先將烷基氧化還原成活性酯,而不是生成通常的烷基鹵化物,但其在可用性、穩定性方面是有限的,并且有時具有毒性。

烷基羧酸可以輕易的制備出易獲得,穩定,無毒的酯。然后使用銅催化劑將光催化產生的烷基單元與含氮的對偶聯受體結合以產生烷基胺。

Xile Hu說:“通過金屬催化產生的交叉偶聯反應已經徹底改變了芳基胺的合成,使它很難用于合成烷基胺。原因是一些金屬烷基的中間體有分解的趨勢,使得烷基-氮結合變得困難。”

? ? ? 該方法為烷基胺的合成提供了一種新的,有效的途徑,使其在制藥和精細化工領域可能具有廣泛的應用前景。這種方法所制備的的胺可選性高,與大量功能團體存在兼容性,并且應用范圍廣泛。另外,反應在一定環境溫度下進行時,比傳統方法溫和得多。Hu對此表示:“因為許多氨基酸,天然產物和藥物都含有烷基羧酸結構基元,而我們的方法就是用來快速地將這些分子功能化。”

研究人員還列舉了五十多個實例,其中包括使用他們的新方法用于合成具有高化學選擇性和可以與官能團相容的多種烷基苯胺。

文章來自sciencedaily網站
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