此反應(yīng)最早由William Johnson在1961年發(fā)現(xiàn)。他原本嘗試用9-二甲锍基芴與苯甲醛進(jìn)行類似Wittig 反應(yīng)合成烯烴，結(jié)果兩者反應(yīng)得到了環(huán)氧亞芐基芴，偶然發(fā)現(xiàn)了此反應(yīng)。【Johnson-Corey-Chaykovsky反應(yīng)】
1962年，E.J. Corey和M. Chaykovsky發(fā)現(xiàn)利用鈉氫對(duì)三甲基鹵化锍（trimethylsulfoxonium halides）脫質(zhì)子可以得到一種活性化合物，二甲基亞砜亞甲基葉立德【dimethylsulfoxonium methylide (I)，Corey葉立德】。簡(jiǎn)單的醛酮與其反應(yīng)可以得到環(huán)氧化合物。與此類似二甲基亞甲基鋶葉立德【dimethylsulfoniummethylide (II)】也可以和醛酮反應(yīng)得到環(huán)氧化合物。
化合物I 和II被稱為鋶葉立德，可以通過(guò)相應(yīng)的鋶鹽脫質(zhì)子制備。
DMSO和碘甲烷反應(yīng)得到三甲基碘化锍，然后與強(qiáng)堿（如鈉氫）反應(yīng)得到Corey-Chaykovsky 試劑（CCR）【?Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.755 (1973); Vol. 49, p.78 (1969).】?。另外一種制備CCR的方法是利用NaHMDS和三甲基碘化锍（Me3SO+I-）反應(yīng)。CCR第一次被報(bào)導(dǎo)是與二苯甲酮的反應(yīng)。
醛酮和鋶葉立德反應(yīng)制備得到環(huán)氧化合物的反應(yīng)被稱為Corey-Chaykovsky環(huán)氧化反應(yīng)。當(dāng)二甲基亞砜亞甲基葉立德（I）和α,β-不飽和羰基化合物進(jìn)行共軛加成制備環(huán)丙烷類化合物的反應(yīng)被稱為Corey-Chaykovsky環(huán)丙烷化反應(yīng)。锍葉立德對(duì)親電的碳碳或碳雜雙鍵（如酮類、、醛類、亞胺、α,β-不飽和羰基化合物）加成可以生成對(duì)應(yīng)的三元環(huán)類化物（環(huán)氧乙烷，環(huán)丙烷，氮丙啶，或環(huán)硫丙烷等）。
锍葉立德II比 I活性更高，其反應(yīng)通常在更低的溫度下進(jìn)行反應(yīng)。亞砜形式的硫鎓鹽相對(duì)來(lái)說(shuō)更加穩(wěn)定，所以即使進(jìn)行1,2-加成后，其反應(yīng)方向更容易向著其逆反應(yīng)進(jìn)行，最終主要形成了1,4-附加產(chǎn)物(環(huán)丙烷化合物)。
取代的锍葉立德和醛反應(yīng)具有立體選擇性，主要生成反式構(gòu)型的環(huán)氧化合物。將與羰基反應(yīng)的亞甲基替換為其他取代基，得到的取代的锍葉立德可以進(jìn)行此反應(yīng)制備高取代的環(huán)氧化合物。但是亞砜的S-烷基化不容易進(jìn)行，因此很難制備三烷基锍類的化合物，這是此反應(yīng)的一大缺點(diǎn)。由砜亞胺（sulfoximines）為底物制備取代的锍葉立德是一種很好的替代方法。
反應(yīng)機(jī)理
環(huán)氧化
環(huán)丙烷化
反應(yīng)實(shí)例
【J. Am. Chem. Soc.?1991, 113, 2071-2092】
【?J. Org. Chem.?1992, 57, 5370-5376】
【J. Org. Chem.?1993, 58, 4756-4757】
【?J. Org. Chem.?1992, 57, 5979-5989】
【J. Med. Chem. 1999, 42, 1648-1660】
【Helv. Chim. Acta 1980, 63, 1665-1674】
【Synthesis 1983, 330-331】
【?J. Am. Chem. Soc.?2005,?127, 3240】
【Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3492-3495】
【Tetrahedron 2008, 64, 2586-2595】
【Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24,165-168】
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