加熱條件下,苯胺,醛和丙酮酸進行三組分縮合得到喹啉-4-甲酸的反應。
反應機理
苯胺和醛進行縮合得到席夫堿,然后和丙酮酸進縮合,分子內的親電加成關環,質子轉移,脫水,芳構化,空氣中氧化得到產物。
另外一種機理解釋是,丙酮酸和醛先進行縮合得到α,β-不飽和羰基化合物,再和苯胺反應得到喹啉,與Doebner–von Miller反應一致。
反應實例
【J. Chem. Soc. 1934, 1520-1523】
【Tetrahedron 1990, 46, 7119-7138】
【Tetrahedron Lett. 1997, 38, 907-910】
全氟辛酸鐿催化的水相反應
【J. Fluorine Chem. 2009, 130, 406-409】
Oscar Gustav Doebner (1850-1907),生于德國梅寧根,師從李比希。后來參加了普法戰爭,戰后又在Otto和Hofmann處學習,然后在哈雷大學進行獨立研究。
相關文獻
1. Doebner, O. G. Ann. 1887, 242, 265.
2. Mathur, F. C.; Robinson, R. J. Chem. Soc. 1934, 1520