?
對(duì)于學(xué)化學(xué)的（尤其是大有機(jī)這一片的人）來說，過柱子幾乎是無人不知無人不曉無人不會(huì)的基礎(chǔ)技能，下面介紹一下過柱子的流程
1.什么是柱子？有什么用？
柱子是俗稱，標(biāo)準(zhǔn)名稱叫做柱色譜，Column Chromatography，CC。
這個(gè)是有機(jī)實(shí)驗(yàn)室最基礎(chǔ)的分離手段，說這是從事大有機(jī)方向的科研人員的一只手都不為過。有機(jī)實(shí)驗(yàn)的很多反應(yīng)，并不會(huì)像高中教材上的無機(jī)實(shí)驗(yàn)?zāi)菢樱瓷梢欢殉恋恚醋兂蓺怏w飛出來，產(chǎn)品自然而然的就分開了，非常干凈漂亮。有機(jī)實(shí)驗(yàn)的反應(yīng)，大部分情況下是均相的，也就是說產(chǎn)品是混成一團(tuán)溶在溶劑里面的。同時(shí)因?yàn)橛袡C(jī)反應(yīng)副產(chǎn)物很多，所以反應(yīng)結(jié)束之后我們得到的一鍋東西是個(gè)大雜燴，什么都有：沒反應(yīng)掉的底物，反應(yīng)的副產(chǎn)品，催化劑等等，還有我們要的產(chǎn)品，都是混在一起的。這就需要我們?nèi)グ堰@些打混的東西分開，而柱子就是把這些東西分開的方法中應(yīng)用最廣泛、適應(yīng)性最強(qiáng)的一種。
至于柱子的原理，打個(gè)比方：
前面是一條小巷子，里面全是美女，巷子的一頭是一群男生，想要到巷子另一頭去。于是這群男生只能從美女堆里面擠過去，于是就會(huì)有幾種不同的情況：
1）、史詩的大師，色即是空，絲毫不受美女的影響，很快就到對(duì)面了；
2）、精良的賢者，雖然沒有慌神，但是也放慢了腳步，第二批到達(dá)對(duì)面；
3）、普通的師傅，明顯有點(diǎn)慌神了，但是也跌跌撞撞，第三批到達(dá)對(duì)面；
4）、粗糙的屌絲，受迷惑最嚴(yán)重，在人群里走得最慢，而且還趁機(jī)揩油，最后才到巷子另一頭。
這樣，這一堆男生就被自然而然的分開了。
這就是柱子的原理，或者說所有的色譜（Chromatography）的原理：利用在流動(dòng)相沖洗下，不同物質(zhì)在固定相上“跑的速度的快慢”來將不同物質(zhì)分離出來（實(shí)際上是利用物質(zhì)在固定相/流動(dòng)相的分配比的不同，或者說固定相對(duì)不同物質(zhì)的“保留能力”的不同，但是這么說可能更難理解一些）。其中美女就可以認(rèn)為是柱子的固定相，而男生就是那些待分的產(chǎn)品。
File:Column chromatography sequence.png
現(xiàn)在有機(jī)實(shí)驗(yàn)室最常規(guī)的柱子是硅膠柱，以硅膠作為固定相的柱子。正向硅膠柱上極性越低的物質(zhì)爬得越快，反向硅膠柱上極性越大的物質(zhì)爬的越快，所以使用什么樣的硅膠完全看產(chǎn)品混合物的情況。大部分情況下小分子化合物的分離，用正向硅膠柱就可以解決問題了。如果產(chǎn)品的正電荷中心特別多，可能反相柱會(huì)更輕松一些。
另外還有氧化鋁柱，堿性氧化鋁柱可以用來應(yīng)對(duì)需要在高PH環(huán)境下分離的產(chǎn)物體系。中性氧化鋁柱傾向于保留一些富電子的化合物。酸性氧化鋁柱則可以分離一些強(qiáng)酸性的物質(zhì)。氧化鋁柱的吸附性比硅膠要弱，所以如果產(chǎn)品極性特別大，在硅膠上沖不下來了可以試試用氧化鋁柱子，說不定會(huì)有奇效。
至于凝膠柱，相對(duì)硅膠柱和氧化鋁柱就屬于高科技了。主要是針對(duì)高分子產(chǎn)物的分離手段，可以把高分子產(chǎn)品和小分子化合物很快的分開。凝膠柱的原理就相當(dāng)于固定相是一個(gè)“反篩子”：尺寸比較大的分子因?yàn)闊o法進(jìn)入凝膠內(nèi)部，所以就從凝膠之間的空隙里面鉆下去了，所以跑得更快；而尺寸小的分子則會(huì)進(jìn)入凝膠上的微孔，不會(huì)太快被沖下來。這樣就可以按照分子的尺寸而將混合物分開。
2.為什么柱子干了很麻煩？
柱子是有機(jī)實(shí)驗(yàn)室非常關(guān)鍵的東西，很多時(shí)候只有過完柱子、得到純凈的產(chǎn)品之后才能說明整個(gè)反應(yīng)有意義。同時(shí)過柱子又是一個(gè)十分費(fèi)時(shí)費(fèi)精力的工作：一根柱子普遍需要過數(shù)個(gè)小時(shí)甚至更長(zhǎng)時(shí)間。我們實(shí)驗(yàn)室做一些量特別小的反應(yīng)，也就最多幾百mg，最后的也需要至少一個(gè)上午的時(shí)間才能完整的過完一根柱子；如果是更加復(fù)雜的天然提取物的分離工作，那么一根柱子過幾天都是經(jīng)常會(huì)有的事情。
雖然耗時(shí)這么長(zhǎng)，也并不意味著你可以把柱子放那兒不管然后自己去干別的–柱子必須要一直盯著才行。你需要隔一段時(shí)間點(diǎn)板（TLC，薄層色譜）來看現(xiàn)在柱子里出來的東西到底是什么：有的時(shí)候前面一個(gè)組分和后面一個(gè)組分之間就差那么四五滴，你要是錯(cuò)過了，那就可能全白費(fèi)了——尤其是對(duì)那些試管不多，習(xí)慣用燒瓶或者錐形瓶接產(chǎn)品的實(shí)驗(yàn)室。
而柱子干了，硅膠里面可能就會(huì)混進(jìn)去非常多的氣泡，這樣產(chǎn)品就很難分開。對(duì)于一些要求高產(chǎn)率的課題來說，干一次柱子的結(jié)果可能是產(chǎn)率直接掉十個(gè)點(diǎn)、或者減半——這樣的打擊非常致命，很多時(shí)候搞不好是要返工從頭做的。雖然可以拿高極性的溶劑把硅膠里面殘余的產(chǎn)品泡出來，不過這樣損失不小。有的時(shí)候是做了好幾步反應(yīng)到最后得到那么一點(diǎn)，幾百毫克產(chǎn)品，然后過柱子的時(shí)候不小心柱子干了，然后泡也沒泡出來多少，那要從頭返工的話或許就又是一周甚至一個(gè)月的時(shí)間過去了。
不過如果只是得到產(chǎn)物就行，不用過分糾結(jié)產(chǎn)率的那種反應(yīng)（比如做小分子功能材料，只需要得到那么一點(diǎn)東西，足夠檢測(cè)其性能就可以了，產(chǎn)率并不是需要考慮的首要因素），干了柱子的話，好好處理一下問題也不大的。干柱子是個(gè)問題主要是針對(duì)方法學(xué)和合成實(shí)驗(yàn)室來說的。
3.編后話
過柱子是非常累和枯燥的一件事，但是又是幾乎每個(gè)大有機(jī)方向的科研人員和研究生都逃不開的一件事——這也是沒辦法的事情。哪怕制備色譜，其應(yīng)用局限性也很大，還有成本因素，所以也無法完全取代手工柱子。
不過，雖然裝柱子的時(shí)候都非常煩躁，但是最終出產(chǎn)品的時(shí)候，還是很有成就感的。我們實(shí)驗(yàn)室做的很多反應(yīng)的產(chǎn)物都有熒光，有的時(shí)候直接拿紫外燈照柱子，柱子里面的產(chǎn)品也會(huì)階段性的有熒光，這也算是苦中作樂吧——而且還有一點(diǎn)好處，就是如果在柱子里看不到熒光，那說明反應(yīng)失敗了，柱子也不用過了，直接重開吧。
