氨基的保護及脫保護概要
選擇一個氨基保護基時，必須仔細考慮到所有的反應(yīng)物，反應(yīng)條件及所設(shè)計的反應(yīng)過程中會涉及的所有官能團。首先，要對所有的反應(yīng)官能團作出評估，確定哪些在所設(shè)定的反應(yīng)條件下是不穩(wěn)定并需要加以保護的，并在充分考慮保護基的性質(zhì)的基礎(chǔ)上，選擇能和反應(yīng)條件相匹配的氨基保護基。其次，當(dāng)幾個保護基需要同時被除去時，用相同的保護基來保護不同的官能團是非常有效（如芐基可保護羥基為醚，保護羧酸為酯，保護氨基為氨基甲酸酯）。要選擇性去除保護基時，就只能采用不同種類的保護基（如一個Cbz保護的氨基可氫解除去，但對另一個Boc保護的氨基則是穩(wěn)定的）。此外，還要從電子和立體的因素去考慮對保護的生成和去除速率的影響（如羧酸叔醇酯遠比伯醇酯難以生成或除去）。最后，如果難以找到合適的保護基，要么適當(dāng)調(diào)整反應(yīng)路線使官能團不再需要保護或使原來在反應(yīng)中會起反應(yīng)的保護基成為穩(wěn)定的；要么重新設(shè)計路線，看是否有可能應(yīng)用前體官能團（如硝基，亞胺等）；或者設(shè)計出新的不需要保護基的合成路線。
在合成反應(yīng)中，伯胺、仲氨、咪唑、吡咯、吲哚和其他芳香氮雜環(huán)中的氨基往往是需要進行保護的。已經(jīng)使用過的氨基保護基很多，但歸納起來，可以分為烷氧羰基、酰基和烷基三大類。烷氧羰基使用最多，因為N-烷氧羰基保護的氨基酸在接肽時不易發(fā)生消旋化。伯胺、仲氨、咪唑、吡咯、吲哚和其他芳香氮氫都可以選擇合適的保護基進行保護。下表列舉了幾種代表性的常用的氨基保護基。
幾種代表性的常用的氨基保護基
