Rautenstrauch重排
概要
Rautenstrauch重排(Rautenstrauch rearrangement)是炔丙醇酯在過渡金屬催化下進(jìn)行環(huán)化重排，形成環(huán)戊烯酮的反應(yīng)。1984年Rautenstrauch課題組首次報道了Pd(II)催化的炔丙醇乙酸酯的重排反應(yīng)。2005年，Toste與Gagosz研究組采用親碳性更高的Au(I)作為催化劑，使該反應(yīng)的有效性大為提高。2016年，Lautens課題組研究發(fā)現(xiàn)加入質(zhì)子源能夠以較高的產(chǎn)率獲得取代環(huán)戊烯酮。目前該反應(yīng)已廣泛應(yīng)用于各類天然產(chǎn)物全合成的核心步驟。
基本文獻(xiàn)
[1] V. Rautenstrauch, J. Org. Chem., 1984, 49, 950. doi:?10.1021/jo00179a044.
[2] X. Shi,?D. J. Gorin, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 5802. doi:?10.1021/ja051689g.
[3]C. Burki, A. Whyte, S. Arndt, A. Stephen K. Hashmi, M. Lautens,?Org. Lett.?2016,?18, 5058.?doi:10.1021/acs.orglett.6b02505?.
?
