由酚和酰氯或酸酐制備的芳基酯很容易通過皂化反應脫保護。一般情況下芳基酯比醇的酯更容易脫去，因此可以選擇性去保護。另外芳基酯比芳基醚更容易去保護，應用時更好操作。其中乙酰基是最常見的一種酰基保護基。
上保護
一、乙酰氯，NaOH，dioxane，Bu4N+HSO4，室溫下，30min，90%產率。Bu4N+HSO4作為相轉移催化劑，可以對有位阻的酚進行酰基化，在脂肪族仲醇存在下可以選擇性保護酚羥基。【Tetrahedron ?Lett.,20,?2431(1979)】
二、鈉氫，DMF，乙酸酐，66%產率。【Org.??Lett.,?6, 4371(2004)】
三、1-乙酰基-v-三氮唑并[4,5-b]吡啶，THF，1N?NaOH，1h，89%產率。【Tetrahedron ?Lett.,?27,?5029(1986)】
此條件可以選擇性保護酚羥基。
四、IPA，NaOH，乙酸酐，pH 7.8。在其他醇存在下，可以選擇性保護酚羥基。另外在胺存在下，利用乙酸酐和Amberlyst 15樹脂，醇也可被酯化。【Synth. Commun.,?22, 2703（1992）】
五、乙酸酐在路易斯酸（如高氯酸鎂【Tetrahedron?,?59,?7661(2003)】或InCl3【Tetrahedron ?Lett.,?44, 6749(2003)】）催化下可以對酚進行酯化。
六，碘，乙酸酐，微波下2-4分鐘，94-98%產率。此方法特別適用于高位阻的酚的保護，如2,6-二叔丁基對苯二酚。【Green Chem.,?3, 263(2001)】
去保護
芳基酯特別容易分解，在醇溶液中特別弱的堿也可以去保護。
一、碳酸氫鈉水溶液，甲醇，室溫，0.75h，94%產率。【J. Am. Chem. Soc.,?93, 746(1971)】。乙酸銨和硼酸鈉也可以作為堿，進行水解。
二、氨水，0℃，48h。【J. Chem. Soc.,2137(1964)】
三、硼氫化鈉，乙二醇，40℃，18h，87%產率。【J. Chem. Research (S), 54(2001)】, ?如果底物中沒有鋁鋰氫不耐受的基團時，鋁鋰氫也可以進行去保護。【Helv. Chim. Acta,?46, 650(1963)】
四、硼氫化鈉，氯化鋰，乙二醇二甲醚。【Tetrahedron Lett.,?27,?5731(1986)】
五、Sm，碘，乙醇，82-100%產率。此條件下醇酯也可以去保護。【Synlett，1261（1995）】
六、3N?HCl，丙酮，回流，2h。【J. Chem. Soc.,2137(1964)】
在烷基酯存在下，可以用以下條件對芳基酯進行選擇性去保護。
一、TsOH，SiO2，甲苯，80℃，6-40h，79-100%產率。【Synthesis，438（1989）】,?硅基吸附的甲酸銨也可以用于去保護。【Green Chem.,?5, 68(2003)】
二、Amberlyst-15或碘，加成，48-100%產率。【Tetrahedron ?Lett.,?44,?5465(2003)】
三、高嶺土，甲醇，室溫，88-96%產率。【Green Chem.,?2, 154(2000)】
四、胍，甲醇，50℃，95%產率。【Tetrahedron ?Lett.,?28,?3569(21987)】
五、Me2NCH2C(O)N(OH)Me，甲醇或THF/水，84%產率。【Tetrahedron ?Lett.,?30,?207(1989)】
六、鋅粉，甲醇，91-100%產率。【Tetrahedron ?Lett.,?22,?335(1981)】
七、中性氧化鋁，微波，82-96%產率。24【J. Chem. Soc.,?Perkin Trans. I,?999(1993)】
八、扁桃體酸鉍（III），DMSO，80-125℃，44-96%產率。苯環上有強吸電子基團的芳基酯可以迅速去保護。【Tetrahedron ?Lett.,?38,?2981(1997)】
九、二水合高氯酸鋰，甲醇，室溫，3h，52-71%產率。【Synth. Commun.,?35, 483（2005）】
編譯自： Protective groups in organic synthesis (Wuts & Greene,4th Ed), P:?410-413.
