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炔丙酯保護羧基2019-01-16

炔丙酯保護羧基

上保護

一、β-酮酯,炔丙醇,甲苯,回流,蒸去低沸點的醇酯交換得到炔丙酯,產率70-96%。

二、炔丙醇,DCC,DMAP。

三、炔丙醇,氯化亞砜,羧酸,室溫,24h。

去保護

一、芐基三乙基銨四硫鉬酸鹽在乙腈中反應,收率61-97%。此方法可兼容于芐基,烯丙基,叔丁基酯和醋酸酯而去保護。

二、Pd(Ph3P)2Cl2(Bu3SnH, 苯),此法也可用于烯丙酯,炔丙基膦酸酯,炔丙基氨基甲酸酯的去保護。

三、羰基鈷。

四、二碘化釤

五、氫解。

六、電解,Ni(II),Mg陽極,DMF,室溫,77-97%,此方法不適用于含有鹵代苯酚的底物(可以脫鹵)。

編譯自: Protective groups in organic synthesis (Wuts & Greene,4th Ed), P:?594.

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