在合成復雜的有機化合物時，碳碳成鍵與斷鍵所扮演的角色舉足輕重。從一個藥物分子或天然物的逆合成分析中，如果在化學家的口袋里有更多的成斷鍵方法能拿出來，將有機會有效減少合成步驟，進而降低合成成本與失敗幾率。然而，在一般條件下，碳碳鍵的斷裂并不簡單。如果能有個方法有效進行碳碳鍵的斷裂，那些過去無法用有效率方法合成的復雜化合物，將有機會被順利的合成。那么過去有沒有碳碳鍵斷裂的例子？肯定是有的，不過目前的例子仍然是從碳碳雙鍵的斷裂而來。另外，從文獻中可以知道，碳碳鍵的斷裂通常搭配的是新的鍵生成，像是烯烴復分解反應中，碳碳雙鍵斷裂進而形成的另一組新的碳碳鍵，或是在臭氧分解反應中，把烯烴變為兩組新的酰基，實現碳氧鍵生成。
圖片來源：Science
但是，回到問題的核心，碳碳單鍵斷裂呢？但當考慮C（sp3）-C（sp3）單鍵斷裂和官能化時，難度就大多了。過去，碳-?碳單鍵的斷裂，除非是在環張力很大的緊密環中，才有機會斷裂，而在這個月的Science中，伯克利大學的Richmond Sarpong課題組則成功使用了銀鹽和Selectfluor把飽和的氮雜環，如哌啶和吡咯烷中的C（sp3）-C（sp3）鍵裂解，獲得了開環后的氟化胺衍生物。
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該報道將環胺成功開環，而環胺解構功能化的發展在藥物和農用化學品特別有用。借由這種環胺官能化和后期底物多樣化發展的策略，他們成功建立了以環胺作為氨基烷基的合成子，并為有價值的結構提供一種更新的合成路線。從他們的報道可見，吡咯烷和哌啶在銀鹽的加入下，銀首先氧化與氮相鄰的碳形成羥基氮雜環，然后通過顯而易見的自由基機理進
在這篇報道中，他們實現了約20種的飽和氮烷基環的開環官能團化，并且也把這個碳碳斷鍵氟化反應給應用到了含有哌啶酸的短肽上。
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利用這個簡單的方法來達成環胺開環氟化，未來將很有潛力被藥物和農用化學領域中的多樣化合成采用。 此外，從逆向合成的觀點來看，現在，環胺則可以被認為是氨基烷基的自由基中間體的合成子，未來將可以與各種基團進行偶聯反應，以解決各種不同的合成手段的需求。
本文作者：Jose B. Roque, Yusuke Kuroda, Lucas T. G?ttemann, Richmond Sarpong
Deconstructive fluorination of cyclic amines by carbon-carbon cleavage
Science?361, 171–174 (2018)
