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羰基化偶聯反應 Carbonylative Cross Coupling2019-03-08

利用一氧化碳能插入碳-金屬鍵這一特性,在偶聯反應中同時引入羰基,生成酯,酰胺,酮,醇等產物。在有機合成中是一個非常有效率的反應。常用于鈀催化偶聯反應。

我們知道一氧化碳很容易插入碳-金屬鍵之間。用鈀催化劑,有基鹵化物,一氧化碳,醇一起反應會生成酯。用胺代替其中的醇會得到酰胺,用氫源替代醇會得到醛,換成有機金屬試劑就會得到酮。

在特定的條件下,會插入兩分子的一氧化碳從而得到α-酮酸的衍生物也就是發生雙重羰基化反應。

  • 基本文獻

? Review for Pd-Catalyzed Cross Coupling in Total Synthesis: Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2005,44, 4442. doi:10.1002/anie.200500368

  • 反應機理
  • 反應實例

伴隨著羰基的插入Stille反應生成酮。

  • 實驗步驟
  • 實驗技巧

※一氧化碳有毒取用時要十分注意。

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