利用碘仿和二氯化鉻將醛立體選擇性的轉化為E構型的碘代烯烴的反應。
反應機理
近期也有人提出自由基機理：
反應實例
參考文獻
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編譯自：Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Takai reaction，page 597-598.
相關介紹
Takai反應
直到上世紀80年代中葉，都沒有常規立體選擇性地由羰基化合物制備烯基鹵代物的方法。1987年，K.Takai和K.Utimoto報道了一個簡單的并具有立體選擇性的方法，在鹵仿-二氯化鉻(CHX3-CrCl2)體系下將醛轉化為相應的(E)-烯基鹵代物。二價鉻，醛和鹵仿反應生成相應的(E)-烯基鹵代物的反應叫Takai反應（Takai-Utimotoolefination）。1987年，Takai?將反應拓展至無鹵烯烴的合成。
反應機理：
此反應的具體機理還是未知的，然而通常認為中間會形成一個偕二鉻（Ⅲ）中間體，此中間體作為親核試劑進攻醛，形成β-鉻氧化物中間體，，隨之失去氧和兩個鉻原子，形成雙鍵。從中間體的紐曼式可以看出，加成物兩個體積較大的含鉻基團的反疊構象，以及有位阻的烷基和鹵原子的反疊排列，是確保消除后生成反式烯烴的關鍵。
此反應有如下特點：1）一般無水CrCl2直接溶于溶劑中對反應是有利的或者直接由CrCl3和LiAlH4反應制備；2）醛反應比酮快，所以當醛酮同時存在時，優先選擇和醛反應；3）對于芳香和和脂肪醛都會立體選擇性的生成(E)-烯基鹵代物，但α,β-不飽和醛立體選擇性很差；4）反應速率和鹵仿有關：I>Br>Cl；5）碘仿在低溫（~0oC）反應迅速，但其他鹵仿反應溫度要高一些；6）產物的E/Z比，也和鹵仿的種類有關（Cl>Br>I），氯仿的(E)-選擇性最好；7）當CHBr3/CrCl2體系反應時，會同時得到烯基氯化物和溴化物，這是由于CrCl2和Br-發生了Finkelstein反應，但這一問題可以通過CrBr3/LiAlH4反應制備CrBr2解決；8）除了二價鉻之外的其他還原試劑基本上不反應或產量很低；9）在一些特定條件下，反應的各種試劑要嚴格處理才能得到高產率和高立體選擇；10）一般的官能團在此反應條件下都是很穩定的；11）此反應的條件相當溫和（試劑幾乎是非堿性的），甚至極易烯醇化的底物的α-位都不會消旋。
另外有很多此反應的擴展反應：1）1,1-偕二鹵代物用代替鹵仿，反應可以得到(E)-鏈烯烴；2）1,1-偕二鹵代物的鹵原子用α-乙氧基和溴代替得到的試劑更穩定，易于制備，也更容易操作；3）醛和TMSCBr3/CrBr2反應，經由一個鉻絡合的烯醇式中間體可以生成多一個碳的甲基酮同系物。
在1,1-偕二鹵代物的反應中：1）脂肪基團的底物的(E)-選擇性更高，并且R1基團越大選擇性越好；2）上述結果適用于1,1-偕二碘烷烴，二氯和二溴不適合；3）CH2I2反應活性最好，同系物的碳越多反應越慢產率越低；4）醛反應比酮快；5）反應中可以加入催化量的三氯化鉻和釤或二碘化釤；6）R2取代基可以包含雜原子，所以此反應可以制備烯基硅烷，溴代物，錫化物，硼烷和硫化物等等。
在使用R2CHBr(OAc)的反應有如下特點：1）在新制備二價鉻試劑的過程中要加入像DMF或TMEDA等配體；2）很高的(E)-選擇性；3）只和醛反應。
反應實例：
參考文獻：
[1]. StrategicApplications of Named Reactions in Organic Synthesis, László Kürti and BarbaraCzakó,?Takai-Utimoto olefination, page 452-453.
[2].?維基百科（高井反應）。
