雜環化合物的環內或環外雜原子和其取代基之間通過開環-關環交換位置異構化的反應被稱為Dimroth重排。B. Rathke在進行三嗪類化合物研究時首先發現了此類重排，但其沒有對其機理進行解釋。1909年，?O. Dimroth提出了三氮唑類化合物的重排機理。上世紀50年代中期發現嘧啶類化合物也普遍存在此重排反應。再到后期更多此重排反應被發現，許多含有氮原子的雜環都可以進行Dimroth重排。1963年，D.J. Brown和J.S. Harper發現了熱催化的Dimroth重排。
Dimroth重排一般被分為兩種類型：1、稠環系統的環內雜原子交換（Type I）；2、雜環內的雜原子和環外的雜原子進行交換（Type II）。Type II類的重排更加常見。此反應可以被酸，堿，熱或光催化。很多因素可以影響此反應的進行：1、雜環中含有氮原子的個數（氮原子越多親核進攻跟容易進行）；2、反應體系的pH（影響重排速度）；3、含有吸電子取代基（更容易開環）；4、底物和產物的相對熱穩定性。
反應機理
具體反應歷程可能和以上介紹的影響因素有關，但一般情況下包括以下三個步驟：1、親核試劑對雜環進行親核進攻；2、電環化開環接著通過一個單鍵進行旋轉；3、關環。這些步驟都可以歸納為?ANRORC機理（后附解釋）。如果重排反應通過加入或光照引發，反應機理則為電環化開環，接著關環。
反應實例
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鹵代含氮六元芳雜環類化合物可以和親核試劑進行親核加成（加成消除）反應和通過芳炔機理（消除加成）進行反應。此外，還存在著一種比較復雜的機理，這就是H. C. van der Plas在1972年提出的親核加成開環閉環機理。其英文簡稱為ANRORC，取自Addition Nucleophilic、Ring Opening和Ring Closing的詞頭。
編譯自：Strategic Applications of Named Reactions in OrganicSynthesis, László Kürti and Barbara Czakó,?Dimroth rearrangement, page 144-145.
