（ – ） – Galbulimima生物堿13的合成和絕對立體化學分配
galbulimima生物堿具有有趣的生理活性，但沒有指定glabulimima生物堿13（3）的絕對構型。麻省理工學院的穆罕默德Movassaghi已開發（J.化學會志。?2006，128，8126?DOI：10.1021 / ja0626180）和優雅的路線3的基礎上，外消旋會聚耦合1?與對映體純2（外消旋合成3：?2004年2月23日）。?
由L-丙氨醇制備對映體純的碘化物4。將衍生的基團與甲基乙烯基酮共軛加成得到5，將其水解為2。
Diels-Alder基板11由1,1-二溴烯烴6制備?。Pd介導的6與7的偶聯得到8。進一步與9偶合，然后氧化和烯醇醚形成得到10，其與丙烯醛平滑交叉偶聯，得到11。預期的分子內Diels-Alder環加成導致（外消旋）1?具有預期的高非對映控制。
對映體純的亞胺2易于去質子化，所得的陰離子與醛1縮合，脫水后得到亞胺12。烯醇醚被選擇性溴化。自由基減少導致順利環化，給予13。在暴露酮時，隨后加入自發的烯胺，得到亞胺?14。用NaBH?4進行立體控制還原，然后保護得到五環15，伴隨著由2與1的另一對映體縮合得到的非對映異構體。這兩種非對映異構體可通過快速色譜法容易地分離。
為完成合成，用酸水溶液水解烯酰胺15。原位還原將釋放的酮帶到烯酮上，將其脫保護，得到glabulimima生物堿13（3）。以這種方式制備3的兩種對映體，從4的每種對映體開始。衍生自L-丙氨醇的對映體給出與天然產物相同的旋轉，允許分配絕對構型。
這里采用的會聚偶合允許容易地制備天然產物的四種對映體純的非對映異構體中的每一種。這種方法確實有優勢，因為它不僅提供一種物質，即天然產物，而且提供四種物質中的每一種，用于進一步評估生理活性。
