（ – ） – Norzoanthamine的合成
海洋生物堿（ – ） – 去甲腎上腺素（3）抑制卵巢切除小鼠的骨質流失，因此作為抗骨質疏松藥物的原因引起關注。3組裝的一個重大挑戰是C環的立體控制結構，其三個全碳四元中心。在合成的3由北海道大學的正明Mayashita（科學?2004年，305，495。?DOI：10.1126 / science.1098851）的B和C環分別建和兩個三個所需季中心的是由分子內狄爾斯-阿爾德設置環化1到2。
三烯1由烯酮4制備，以對映體純的形式從pulegone經過幾步得到。與銅酸鹽5和醛6的三次會聚耦合導致呋喃?7。然后，官能團操作給出1，為分子內Diels-Alder環化設定階段。
1的環化以72:28的非對映選擇性進行，在水解后導致作為主要產物的結晶二酮8。將酮還原成軸向醇之后進行自發內酯化，使得幾個官能團易于分化。將其同化至10，然后與碳酸甲酯縮合，隨后進行O-甲基化，得到11。?11的C-甲基化然后設定C環的第三個季銨中心。引入氘以在后續步驟中使不希望的分子內氫化物轉移最小化。
的EFG環碳被冷凝附13，衍生自?12，與醛14，接著氧化。氫化然后脫保護和氧化然后產生三酮16。A-環酮的選擇性烯醇化使得烯烴易于氧化。然后脫保護和酸催化環化得到3。請注意，4中的原始立體中心用于設置9個立體中心中的7個。
