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還原N – 叔丁基亞磺酰基α-氯亞胺不對稱合成氮丙啶2019-08-23

還原N?–?丁基亞磺酰基α-氯亞胺不對稱合成丙啶

Bram Denolf,Erika Leemans和Norbert De Kimpe *

*根特大學生物科學工程學院有機化學系,Coupure Links 653,B-9000 Ghent,Belgium,Email:norbert.dekimpe?ugent.be

B. Denolf,E。Leemans,N。De Kimpe,J。Org。化學。2007,?72,3211-3217。

DOI:10.1021 / jo0624795(免費支持信息)


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抽象

(還原– [R?小號) –???–??-butanesulfinylα鹵代亞胺用NaBH?4在THF中,在10當量MeOH中的存在,和隨后的環化用KOH,得到相應的(– [R?小號小號) –???– (?– 丁基亞磺酰基)氮丙啶的定量產率。相反,它的差向異構體(R?SR-N?– (叔丁基亞磺酰基)氮丙啶通過還原劑從NaBH?4轉換為LiBHEt?3以良好的收率和非對映選擇性合成。

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