1. 形成芐醚 ROCH2Ph：
制備時，使醇在強堿下與芐溴 (benzyl bromide)反應，通常以加氫反應或鋰金屬還原，使芐基脫除，并回復到醇類。
2. 形成叔丁基醚類 ROC（CH3）3
醇和異丁烯在Lewis 酸催化下制備。叔丁基是一巨大的取代基，在脫去時需要用酸進行處理.
3. 形成甲醚類 ROCH3
可用堿脫去醇ROH質子，然后與合成子 ＋CH3作用，比如使用試劑NaH / Me2SO4。也可以先作成銀鹽 RO-Ag+ 并且與碘甲烷反應，比如使用 Ag2O / MeI；不過對三級醇不適合使用這一方法。醇類也能夠與重氮甲烷CH2N2，在Lewis酸催化下形成甲醚.脫去甲基保護基回復到醇類通常使用Lewis酸，比如BBr3及Me3SiI，即引用硬軟酸堿原理使氧原子與硼或硅原子結合（較硬的共軛酸），而以溴離子或碘離子將甲基除去。
4. 形成三苯基甲醚 (ROCPh3)
制備時，以三苯基氯甲烷在吡啶中與醇類作用，而以 4-二甲胺基吡啶（4-dimethyl aminopyridine, DMAP）為催化劑。
5. 形成甲氧基甲醚 ROCH2OCH3
制備時，使用甲氧基氯甲烷與醇類作用，并以三級胺吸收生成的HCl。甲氧基甲醚在堿性條件下和一般質子酸中有相當的穩定性，但此保護基團可用強酸或Lewis酸在激烈條件下脫去。
6. 形成四氫吡喃 ROTHP
制備時，使用二氫吡喃與醇類在酸催化下進行加成作用。欲回收恢復到醇類時，則在酸性水溶液中進行水解，即可脫去保護基團。有機合成中常引用這種保護基團，其缺點是增加一個不對稱碳（縮酮上的碳原子），使得NMR譜的解析較復雜。
7. 形成叔丁基二甲硅醚 ROSiMe2（t-Bu）
制備時，用叔丁基二甲基氯硅烷與醇類在三級胺中作用，此保護基比三甲基硅基穩定，常運用在有機合成反應中，一般是F-離子脫去。
8. 形成乙酸酯類 ROCOCH3
脫去乙酸酯保護基可使用皂化反應水解。乙酯可與大多數的還原劑作用，在強堿中也不穩定，因此很少用作有效的保護基團。但此反應的產率極高，操作也很簡單，常用來幫助決定醇類的結構。
9 形成苯甲酸酯類 ROCOPh
制備時，用苯甲酰氯與醇類的吡啶中作用。苯甲酸酯較乙酯穩定，脫去苯甲酸酯需要較激烈的皂代條件。
化學慧推薦：
定制合成需求發布
