苯并呋喃C2-O鍵的鎳催化硼插入反應
Hayate Saito, Shinya Otsuka, Keisuke Nogi, and Hideki Yorimitsu
- Am. Chem. Soc., DOI: 10.1021/jacs.6b10255
有機硼化合物因其在合成子、功能材料及生物相關試劑等方面的應用而在現代有機化學領域有著非常重要的地位。尤其是π共軛的含硼雜環可以作為摻硼有機材料（如圖1a所示）、糖類修飾傳感器及抗菌劑等方面（如圖1b所示）的應用備受關注。從有機金屬的觀點來看，硼雜苯是一類非常重要的硼雜環化合物（如圖1c所示），例如2H-oxaborin在合成中間體和熒光材料等領域展現出非常大的應用前景。
圖1，典型的π共軛硼雜環化后
迄今為止，向π體系中引入一個硼原子的方法依舊很少，常常需要路易斯酸的鹵化硼試劑和/或反應性的有機金屬試劑等較苛刻的實驗條件較和繁瑣的實驗過程。最近，Yorimitsu團隊報道了苯并呋喃在碳酸銫和聯硼酸頻哪醇酯存在的條件下經鎳-NHC催化在C2-O位插入硼原子高效的得到oxaborin的新方法，如圖2所示。此反應條件可供選擇的苯并呋喃底物廣泛，而且能耐受諸如氟原子、甲氧基和酯基等官能團。
圖2，苯并呋喃的硼插入反應
