鐵催化氧化二芳基胺得C-C和N-N偶聯反應
Raphael F. Fritsche, Gabriele Theumer, Olga Kataeva, and Hans-Joachim Kn?lker
Angew. Chem. Int. Ed, DOI: 10.1002/anie.201610168
相對于傳統的貴金屬催化體系而言,基于便宜、易得及環境友好安全的第一排過渡金屬催化體系對科學家來說更具有吸引力。從經濟和生態兩方面考量,鐵催化系統是最有前途的體系。有諸多報道關于金屬誘導芳香化合物(尤其是酚類化合物)的脫氫偶聯反應,其中鐵催化體系常常依賴于過氧化物、過氧酸或醌類等氧化劑的使用,然而利用廉價易得的氧氣或空氣作為氧化劑的研究很少。
在前面的工作中,Hans-Joachim Kn?lker團隊在研究鈀催化二芳基胺得分子內氧化偶聯反應生成咔唑的過程中發現:在化學當量FeCl3·6H2O的存在下觀察到了二芳基胺的氧化偶聯C-C鍵的形成。進一步研究發現排除了其他金屬的干擾并利用超純的試劑得到的結果相似。基于此,最近他們報道了二芳基胺在鐵催化劑催化和氧氣或空氣作為氧化劑的條件下進行分子間氧化偶聯反應形成C-C鍵和/或N-N鍵的反應,如圖1所示。
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圖1,二芳基胺的鐵催化一鍋法C-C和N-N鍵偶聯反應