芐氧羰基的脫除主要有以下幾種方法：
1). 催化氫解；
2). 酸解裂解；
3). Na/NH3（液）還原。
一般而言目前實(shí)驗(yàn)室常用簡(jiǎn)潔的方法就是催化氫解， 但當(dāng)分子中存在對(duì)催化氫解敏感或鈍化的基團(tuán)時(shí)，我們就必須采用化學(xué)方法如酸解裂解或Na/NH3（液）還原等。
催化氫解
催化氫解如下式所示。催化氫解的供氫體可以是H2、環(huán)己二烯、1，4-環(huán)己二烯、甲酸銨和甲酸等，以后四個(gè)為供氫體的反應(yīng)又叫催化轉(zhuǎn)氫反應(yīng)，通常這比催化氫化反應(yīng)更迅速。
催化劑主要用5-10%的鈀-碳、10-20%的氫氧化鈀-碳或鈀-聚乙烯亞胺，鈀-聚乙烯亞胺/甲酸對(duì)于除去Cbz要比前兩者要好。當(dāng)HBr/HOAc脫去Cbz保護(hù)基時(shí)，產(chǎn)物往往帶又一點(diǎn)顏色，而且分解產(chǎn)生的溴化芐會(huì)產(chǎn)生一些副反應(yīng)并難以除盡，而催化氫解多數(shù)能得到無色得產(chǎn)物。由于硫能使催化劑中毒，因此，含有胱氨酸、半胱氨酸等含硫的肽等N-芐氧羰基氨基衍生物一般不用催化氫解法脫除。一般溶劑可以用甲醇，乙醇，乙酸乙酯， 四氫呋喃等，在醇類質(zhì)子溶劑中反應(yīng)速度要快的多。
如果在Boc2O存在下用Pd/C進(jìn)行氫化，則釋放出的胺直接轉(zhuǎn)變成Boc衍生物。而且這類反應(yīng)往往要比不加Boc2O來的快，其主要由于氫解出來的胺往往會(huì)與貴金屬有一定的絡(luò)合，使催化劑的活性降低，和Boc2O反應(yīng)為酰胺后則去除了這一效果。另外有時(shí)在氫解時(shí)加入適當(dāng)?shù)乃岽龠M(jìn)反應(yīng)也是一樣的道理，避免了生成的胺降低反應(yīng)的活性。
另外當(dāng)分子中有鹵原子(Cl, Br, I)存在時(shí)，一般直接用Pd/C會(huì)造成脫鹵的發(fā)生，一般這種情況下，使用PdCl2為催化劑，以乙酸乙酯或二氯甲烷為溶劑可較好的避免脫鹵的發(fā)生。
用MeOH/DMF為溶劑時(shí)，在Cbz-賴氨酸衍生物氫化的過程中會(huì)生成N-甲基化的賴氨酸。使用氨為溶劑時(shí)，H2/Pd-C在-33℃下氫化，肽中的半胱氨酸或蛋氨酸單元不使催化劑毒化，此外，氨還會(huì)阻止BnO醚的還原，所以對(duì)Cbz可得到一些選擇性。
?酸解脫除
氨基甲酸芐酯在強(qiáng)酸性條件下容易去保護(hù)。HBr/HOAc 是酸解脫除芐氧羰基的最常用的試劑。脫除反應(yīng)主要按下式進(jìn)行。反應(yīng)需要消耗2分子的HBr，Cbz的脫除速度隨HBr濃度的增大而增大，因此實(shí)際上都是采用高濃度的過量HBr/HOAc溶液（1.2M-3.3M）以保證反應(yīng)的完全。
含有絲氨酸和蘇氨酸的肽或其它含羥基的氨基衍生物用HBr/HOAc脫除Cbz時(shí)會(huì)發(fā)生羥基的O-乙酰化反應(yīng)。雖然O-乙酰基能用堿皂化或氨解脫去，但為了避免這個(gè)副反應(yīng)，可以改用HBr/二氧六環(huán)或HBr/三氟乙酸來代替HBr/HOAc。由于HBr在三氟乙酸中的溶解度較小，因此不能預(yù)先制成HBr/三氟乙酸溶液，而只能將保護(hù)的肽或氨基衍生物溶于無水三氟乙酸中，先于0℃下通入干燥的HBr，待Cbz大部分脫除后，再室溫通短時(shí)間以求完全脫除變化基。Cbz被HBr分解產(chǎn)生的溴化芐能同肽中的某種氨基酸反應(yīng)，也是需要加以注意的。如，甲硫氨酸的硫原子能同溴化芐反應(yīng)生成S-芐基甲硫氨酸，防止的辦法是加入硫醚（CH3SC2H5）為捕捉劑。色氨酸被HBr/HOAc分解產(chǎn)生有色物質(zhì)，防止的辦法是加入亞磷酸二乙酯。硝基精氨酸會(huì)發(fā)生硝基的部分脫落，改用液體HBr于-67℃處理可以避免。
用液體HF在0℃處理10-30分鐘即可將Cbz完全脫去。FSO3H、CH3SO3H、CF3SO3H和C6H5SCH3-TFA也是較好的試劑。Me3SiI在氯仿、乙腈中能于幾分鐘內(nèi)選擇性脫去Cbz和Boc保護(hù)基。對(duì)于BBr3/CH2Cl2而言，較大分子的肽的Cbz衍生物可在TFA中去除，因?yàn)殡脑谒嶂械娜芙舛缺仍贑H2Cl2中大。從肽中脫去Cbz，可在TFA中添加0.5 M 4-（甲硫基）苯酚或使用HF/Me2S/對(duì)甲苯酚（25:65:10,v/v）來抑制Bn+對(duì)芳香氨基酸的加成。
