叔丁氧羰基（Boc）是目前多肽合成中廣為采用的氨基保護(hù)基，特別是在固相合成中，氨基的保護(hù)用Boc而多不用Cbz。Boc具有以下的于的優(yōu)點(diǎn)：
Boc-氨基酸除個(gè)別外都能得到結(jié)晶；
易于酸解除去，但有具有一定的穩(wěn)定性，Boc-氨基酸能較長(zhǎng)期的保存而不分解；
酸解時(shí)產(chǎn)生的是叔丁基陽(yáng)離子再分解為異丁烯，它一般不會(huì)帶來(lái)副反應(yīng)；
對(duì)堿水解、肼解和許多親核試劑穩(wěn)定；
Boc對(duì)催化氫解穩(wěn)定，但比Cbz對(duì)酸要敏感得多。當(dāng)Boc和Cbz同時(shí)存在時(shí)，可以用催化氫解脫去Cbz，Boc保持不變，或用酸解脫去Boc而Cbz不受影響，因而兩者能很好地搭配。
叔丁氧羰基的導(dǎo)入
游離氨基在用NaOH 或NaHCO3?控制的堿性條件下用二氧六環(huán)和水的混合溶劑中很容易同Boc2O反應(yīng)得到N-叔丁氧羰基氨基化合物。這是引入Boc常用方法之一，它的優(yōu)點(diǎn)是其副產(chǎn)物無(wú)多大干擾并容易除去。有時(shí)對(duì)一些親核性較大的胺，一般可在甲醇中和Boc酸酐直接反應(yīng)即可，無(wú)須其他的堿，其處理也方便。
對(duì)水較為敏感的氨基衍生物，采用Boc2O/TEA/MeOH or DMF 在40-50℃下進(jìn)行較好，因?yàn)檫@些無(wú)水條件下用于保護(hù)O17標(biāo)記的氨基酸而不會(huì)由于與水交換使O17丟失。有空間位阻的氨基酸而言，用Boc2O/Me4NOH.5H2O/CH3CN是十分有利的。
芳香胺由于其親核性較弱，一般反應(yīng)需要加入催化劑，另外對(duì)于伯胺，通過(guò)DMAP的使用可以上兩個(gè)Boc.
對(duì)于有酚羥基存在的胺，酚羥基上接Boc的速度也是相當(dāng)快的，因而一般沒(méi)太大的選擇性。 對(duì)于有醇羥基存在的，若用DMAP做催化劑，時(shí)間長(zhǎng)了以后醇羥基也能上Boc， 因此反應(yīng)盡量不要過(guò)夜。
由于氰酸酯的生成，有位阻的胺往往會(huì)與Boc2O生成脲。這個(gè)問(wèn)題可通過(guò)該胺NaH或NaHMDS反應(yīng)，然后再與Boc2O反應(yīng)來(lái)加以避免。
有時(shí)在反應(yīng)中有可能多加了Boc酸酐，當(dāng)分子中無(wú)游離酸堿時(shí)很難出去，若一定要除去，一般在體系中加入一些N,N-二甲基乙二胺或N,N-二甲基丙二胺，而后將上了Boc的N,N-二甲基乙二胺或N,N-二甲基丙二胺用稀酸除去。
由于Boc對(duì)酸敏感，因此在合成過(guò)程中用到酸洗或酸溶解等操作時(shí)，為了保險(xiǎn)起見(jiàn)，盡量不用鹽酸而用10%檸檬酸（0.5M）或在低溫條件進(jìn)行。
2.2.2 叔丁氧羰基的脫去
Boc比Cbz對(duì)酸敏感，酸解產(chǎn)物為異丁烯和CO2（見(jiàn)下式）。在液相肽的合成中，Boc的脫除一般可用TFA或50%TFA（TFA:CH2Cl2?= 1:1,v/v）。而在固相肽合成中，由于TFA會(huì)帶來(lái)一些副反應(yīng)（如在得到的胺上上一個(gè)三氟乙酰基等），因此多采用1-2M HCl/有機(jī)溶劑。一般而言用HCl/二氧六環(huán)，比較多見(jiàn)。
用甲醇作溶劑，HCl/EtOAc的組合使TBDMS和TBDPS酯以及叔丁酯和非酚類酯在Boc脫除時(shí)不被斷裂，而S-Boc除外。但當(dāng)同時(shí)脫除分子中Boc和叔丁酯,?或分子中有游離羧酸基，千萬(wàn)記住不能用HCl/MeOH,其可將羧酸變?yōu)榧柞ァＭ瑫r(shí)AcCl/MeOH，則是一個(gè)在甲醇中產(chǎn)生無(wú)水HCl的便利方法。這些條件也可用來(lái)從羧酸制備酯以及形成胺的鹽酸鹽。
在中性的無(wú)水條件下Me3SiI在CHCl3或CH3CN中除了能脫除Boc外，也能斷裂氨基甲酸酯、酯、醚和縮酮。通過(guò)控制條件可以得到一定的選擇性。
當(dāng)分子中存在一些官能團(tuán)其可與副產(chǎn)物叔丁基碳正離子在酸性下反應(yīng)時(shí)，需要添加硫酚(如苯硫酚)來(lái)清除叔丁基碳正離子，如此舉可防止蛋氨酸和色氨酸的脫Boc時(shí)的烷基化。也可使用其它的清除劑，如苯甲醚、苯硫基甲醚、甲苯硫酚、甲苯酚及二甲硫醚。在Boc脫去過(guò)程中TBDPS和TBDMS基對(duì)CF3COOH是穩(wěn)定的（在TBS存在，用相對(duì)稀一些的10－20 ％TFA）。伯胺衍生物存在下，ZnBr2/CH2Cl2可以選擇性的脫除仲胺上的Boc。
