97人妻一区二区精品免费,好男人社区www在线官网,办公室娇喘的短裙老师在线视频,亚州精品久久久久久久久

咨詢電話:021-58952328
Lawesson試劑2017-11-03

Lawesson試劑

勞森試劑【2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dithiadiphosphetane-2,4-disulfide】是一個常用于制取有機硫化合物的化學試劑,常溫常壓下為微黃色的固體粉末,具有強烈難聞的腐爛氣味。1956年首先由芳烴與十硫化四磷反應制得。瑞典化學家Sven-Olov Lawesson仔細研究了其與有機化合物的反應,使其應用大大推廣,因此名稱也由此得來。勞森試劑的分子含有硫和磷交替組成的四元環結構。加熱時發生解聚,生成兩個不穩定的硫代磷葉立德(R-PS2),它們是主要的反應活性中間體。用兩個取代基不同的勞森試劑反應時,在產物的31NMR譜中觀測到了取代基發生互換的分子,因此證實了中間體R-PS2的存在。

勞森試劑是一個溫和的易于操作的氧硫交換試劑,最常見的應用是硫代酰胺的制取,將羰基化合物轉化為硫羰基化合物,可以反應的底物包括酮、酯、內酯、酰胺、內酰胺、醌等。富電子的羰基更容易反應。與α,β-不飽和醛酮反應時,雙鍵不受影響。而用P4S10等硫代試劑卻需要大量過量和高溫條件。

勞森試劑在溶液中是以和活性更高的二硫磷葉立德的平衡態的形式存在:

和羰基反應得到一種硫氧膦四環中間體:

反應的驅動力是在裂環步驟中形成 P=O,和Wittig 反應的部分機理類似:

在與勞森試劑的反應中,酮,酰胺,內酰胺和內酯的反應活性都比酯高,因此在一些選擇性反應中,可以在特定條件下讓酯基不參與反應,如下面的例子:

G. Minetto, L. F. Raveglia, A. Sega, M. Taddei, Eur. J. Org. Chem., 2005, 5277-5288.

R. S. Varma, D. Kumar, , 1999, 1, 697-700.

Z. Kaleta, B. T Makowski, T. Soos, R. Dembinski, , 2006, 8, 1625-1628.

Z. Kaleta, B. T Makowski, T. Soos, R. Dembinski, , 2006, 8, 1625-1628.

J. F. Sanz-Cervera, R. Blasco, J. Piera, M. Cynamon, I. Ibá?ez, M. Murguía, S. Fustero, , 2009, 74, 8988-8996.

J. A. Seijas, M. P. Vázquez-Tato, M. R. Carballido-Reboredo, J. Crecente-Campo, L. Romar-López, Synlett, 2007, 313-316.

J. Am. Chem. Soc.1995, 117, 10227–10238

J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2003–2005

Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2342–2346

Tetrahedron 2008, 64, 8773–8779

Synlett 2008, 463–464. (Review)

 

化學慧定制合成事業部摘錄

主站蜘蛛池模板: 绥芬河市| 和静县| 遂宁市| 个旧市| 无锡市| 丹棱县| 和林格尔县| 长白| 大田县| 松滋市| 沈丘县| 唐山市| 分宜县| 曲阜市| 宁强县| 定日县| 澄江县| 习水县| 桂东县| 遂川县| 吉林省| 克什克腾旗| 南靖县| 铁力市| 安丘市| 仁怀市| 扶绥县| 上犹县| 磐石市| 桐梓县| 温州市| 图片| 安康市| 崇阳县| 太湖县| 襄汾县| 泽库县| 富顺县| 嘉义市| 阳山县| 蛟河市|