Meerwein試劑Meerwein Reagent
概要三甲基氧鎓四氟硼酸鹽 (Me3OBF4)或是 三乙基氧鎓四氟硼酸鹽 (Et3OBF4)被稱為Meerwein試劑。這是一個十分hard的試劑，所以即使是醇或者胺也能被它甲基化(或乙基化)。
烷基化反應性強弱按照以下順序排列。Me2Cl(SbF6) > (MeO)2CHBF4?> Me3OBF4> Et3OBF4> MeOTf > MeSO2F > (MeO)2SO2?> MeI
基本文獻Meerwein, H.; Hinz, G.; Hofmann, G.; Kroning, E.; Pfeil, E.?J. Prakt. Chem.1937,?147, 257.
?Meerwein, H.?Org. Synth.?1973,?5, 1080.
?Curphey, T. J.?Org. Synth.?1971,?51, 142.通過親核取代得到立體翻轉的產物。反應實例Camptothecin的合成[1]：雜環骨架的構建。
根據反應條件可以調節其化學選擇性。[2]
參考文獻[1] Fortunak J.?Tetrahedron Lett.?1996,?37, 5679. doi:10.1016/0040-4039(96)01204-X
[2] (a) Meerwein, H.; Borner, P.; Fuchs, O.; Sasse, H. J.; Schrodt, H.; Spille, J.?Chem. Ber.?1956,?89, 2060.
(b) Chen, F. M. F.; Benoiton, N. L.?Can. J. Chem.?1977,?5, 1433
