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Rautenstrauch重排2018-12-03

Rautenstrauch重排

概要

Rautenstrauch重排(Rautenstrauch rearrangement)是炔丙醇酯在過渡金屬催化下進行環化重排,形成環戊烯酮的反應。1984年Rautenstrauch課題組首次報道了Pd(II)催化的炔丙醇乙酸酯的重排反應。2005年,Toste與Gagosz研究組采用親碳性更高的Au(I)作為催化劑,使該反應的有效性大為提高。2016年,Lautens課題組研究發現加入質子源能夠以較高的產率獲得取代環戊烯酮。目前該反應已廣泛應用于各類天然產物全合成的核心步驟。

基本文獻

[1] V. Rautenstrauch, J. Org. Chem., 1984, 49, 950. doi:?10.1021/jo00179a044.

[2] X. Shi,?D. J. Gorin, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 5802. doi:?10.1021/ja051689g.

[3]C. Burki, A. Whyte, S. Arndt, A. Stephen K. Hashmi, M. Lautens,?Org. Lett.?2016,?18, 5058.?doi:10.1021/acs.orglett.6b02505?.

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