芳族磺化是一種有機反應，其中芳烴上的氫原子被親電子芳族取代中的磺酸?官能團取代。[1]芳基磺酸用作洗滌劑，染料和藥物。
化學計量和機制
三氧化硫是許多磺化反應中的活性成分。
典型的條件包括用硫酸加熱芳香族化合物：[2]
- C?6?H?6?+ H?2?SO?4?→C?6?H?5?SO?3?H + H?2?O.
三氧化硫或其質子化衍生物是這種親電芳族取代中的實際親電子試劑。
為了達到平衡，可以加入脫水劑如亞硫酰氯。
- C?6?H?6?+ H?2?SO?4?+ SOCl?2?→C?6?H?5?SO?3?H + SO?2?+ 2HCl
氯磺酸也是一種有效的藥劑：
- C?6?H?6?+ HSO?3?Cl→C?6?H?5?SO?3?H + HCl
與芳族硝化和大多數其他親電芳族取代相反，該反應是可逆的。磺化在濃酸性條件下進行，脫磺酸是稀熱水性酸中的作用方式。由于這種可逆性，可逆性在保護芳族體系方面非常有用。由于它們的吸電子效應，磺酸鹽保護基團可用于防止親電子芳族取代。它們也可以作為指導小組安裝，以影響可能發生替換的位置。[3]
專業磺化方法
已經開發了許多方法用于除方向磺化之外引入磺酸鹽基團。
Piria反應
一種典型的命名反應是Piria反應（Raffaele Piria，1851），其中硝基苯與金屬亞硫酸氫鹽反應形成氨基磺酸，這是硝基還原和磺化的結合。[4]?[5]
Tyrer磺化過程
在Tyrer磺化工藝（1917），[6]中，在技??術重要性的某個時間，將苯蒸氣引入含有90％硫酸的容器中，其溫度從100℃升至180℃。在冷凝器中連續除去水和苯，并將苯層送回容器中。以這種方式，獲得80％的產率。
由苯胺和硫酸合成對氨基苯磺酸。[7]
應用
芳族磺酸是制備染料和許多藥物的中間體。苯胺的磺化導致大量磺胺類藥物。
Allura Red AC是一種食品著色劑，通過包括兩次磺化的多步法制成。
聚苯乙烯的磺化用于制備聚苯乙烯磺酸鈉，一種用于水軟化的常用離子交換樹脂。
芳基磺酸的反應
作為官能團，芳基磺酸在水中加熱時會發生脫磺酸作用：
- RC?6?H?4?SO?3?H + H?2?O→RC?6?H?5?+ H?2?SO?4?H.
當用強堿處理時，苯磺酸衍生物轉化為酚（通過酚鹽）。
- C?6?H?5?SO?3?H + 2 NaOH→C?6?H?5?ONa + NaHSO?4?H.
