還原N?–?叔丁基亞磺酰基α-氯亞胺不對稱合成氮丙啶
Bram Denolf,Erika Leemans和Norbert De Kimpe *
*根特大學生物科學工程學院有機化學系,Coupure Links 653,B-9000 Ghent,Belgium,Email:norbert.dekimpe?ugent.be
B. Denolf,E。Leemans,N。De Kimpe,J。Org。化學。,2007,?72,3211-3217。
DOI:10.1021 / jo0624795(免費支持信息)
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抽象
(還原– [R?小號) –???–?叔?-butanesulfinylα鹵代亞胺用NaBH?4在THF中,在10當量MeOH中的存在,和隨后的環化用KOH,得到相應的(– [R?小號,小號) –???– (叔?– 丁基亞磺酰基)氮丙啶的定量產率。相反,它的差向異構體(R?S,R)-N?– (叔丁基亞磺酰基)氮丙啶通過還原劑從NaBH?4轉換為LiBHEt?3以良好的收率和非對映選擇性合成。
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