BCl3引導的C3硼烷化苯并呋喃和苯并噻吩類化合物的合成
Andrew J. Warner, Anna Churn, John S. McGough, and Michael J. Ingleson
Angew. Chem. Int. Ed, DOI: 10.1002/anie.201610014
苯并呋喃和苯并噻吩類結構在藥物靶分子及有機材料等領域都有非常重要的應用，其相應的硼酸類衍生物可以通過諸如Suziki偶聯等反應實現多種官能團轉化。合成其硼酸衍生物的經典方法是通過相應化合物的C-H或C-X鍵活化得到，而另一種更有效的策略是過渡金屬催化或強硼烷親電體（例如B(C6F5)3）在無金屬催化劑條件下參與的炔烴連續環化硼烷化反應得到目標產物，其中B(C6F5)3在炔基環化硼烷化反應過程中扮演著非常重要的角色，但是它們存在官能團容忍性差的缺點使其應用受到限制。因而尋找合適的硼路易斯酸替代品（例如BCl3）迫在眉睫，但也取得了一定的成果，如圖1所示。
最近，Michael J. Ingleson等人開發了以BCl3催化的鄰位烷基炔基取代的苯甲醚類化合物及苯甲硫醚類化合物環化硼烷化反應，高效率得到了一系列苯并呋喃及苯并噻吩類的硼酸衍生物（如圖1所示），并嘗試了一鍋法進行后續的Suziki反應，得到了2,3位芳烴取代的苯并呋喃和苯并噻吩衍生物。
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圖1，環化硼烷化反應
