銅/三叔膦定向催化合成稠合的呋喃和萘并呋喃類化合物
Togati Naveen, Arghya Deb, and Debabrata Maiti
Angew. Chem. Int. Ed, DOI: 10.1002/anie.201609401
稠合類呋喃化合物是非常重要的雜環芳烴類化合物，在天然活性產物和藥物化學領域都有巨大的經濟價值，并且在有機化學中非環、碳環或雜環等化合物的合成中作為非常重要的中間體而備受關注。因此，開發高效的合成稠合呋喃類化合物的方法迫在眉睫。迄今為止，有許多關于分子內或分子間的合成方法來構建呋喃單元，這主要受益于天然產物骨架結構中呋喃單元的合成，例如1,3-二羰基化合物和鹵代酮的Feist-Benary環縮合反應、1,4-二羰基化合物的Paal-Knor環縮合反應、炔基或烯基酮化合物的過渡金屬催化環異構化反應、炔丙基β–二酮酯的鈀催化脫羧環化反應、炔丙基環氧乙烷的環異構化反應、α-重氮羰基化合物和炔的環加成反應等。這些方法往往需要對底物做多步修飾、步驟繁瑣，而對于從簡單易得的烯烴和環羰基化合物出發合成稠合呋喃的方法還未見報道。
最近，Debabrata Maiti等人在Angew在線發表了以烯烴或炔烴為原料，和多種環狀酮類化合物在醋酸銅和三叔膦的催化下進行一些列[3+2]環加成反應，如圖1所示。該反應具有操作簡便、選擇性和產率高、原子經濟性好等優點。
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圖1，稠合呋喃和萘并呋喃的合成反應
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